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Charles, un excéntrico ganador de la lotería que vive solo en una isla remota, intenta convertir sus sueños en realidad contratando a su músico favorito, Herb McGwyer, para que toque en un concierto privado y exclusivo. Sin que Herb lo sepa, Charles también ha contratado a su ex compañera de banda y exnovia, Nell, con su nuevo marido a cuestas, para que interpreten las canciones favoritas de siempre. Mientras los ánimos se caldean y las viejas tensiones resurgen, el clima tormentoso los atrapa a todos en la isla y Charles busca desesperadamente una forma de salvar el concierto de sus sueños.